Selasa, 17 Maret 2020

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Pada blog sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi bersaing SN1 dan E1. Pada pembahasan blog kali ini akan membahas mengenai reaksi bersaing SN2 dan E2.

Reaksi SN2 dan E2 merupakan reaksi yang mekanismenya sama-sama berlangsung dengan satu tahap.Kedua reaksi ini memiliki beberapa kesamaan lain seperti menggunakan pelarut polar dan basa kuat, tidak menghasilkan karbokation serta menggunakan alkil halida primer, alkil halida sekunder dan alkil halida tersier.

Beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2, sebagai berikut:
1. Substrat
a)      Apabila menggunakan alkil halida primer sebagai substrat, maka reaksi yang dihasilkan akan mendominasi reaksi substitusi. Hal ini dikarenakan reaksi SN2 sangat reaktif bila menggunakan alkil halida primer, sedangkan reaksi E2 kurang  reaktif bila menggunakan alkil halida primer.
b)      Apabila substrat yang digunakan alkil halida sekunder, maka reaksi SN2 dan reaksi E2 akan sama-sama mendominasi hasil.
c)      Apabila substrat berupa alkil halida tersier, maka yang mendonimasi hasil yaitu reaksi eliminasi. Hal ini karena pada alkil halida tersier, reaksi E2 lebih reaktif daripada reaksi SN2.
1.      2. Struktur Basa
Apabila menggunakan basa lemah pada suatu reaksi, maka hasil reaksi tersebut cenderung ke reaksi substitusi. Jika basa kuat yang digunakan maka reaksi akan cenderung menghasilkan reaksi eliminasi. Semakin kuat basa yang digunakan maka produk eliminasi yang dihasilkan juga semakin banyak
2.      3. Temperatur
Temperatur sangat mempengaruhi laju reaksi. Pada reaksi eliminasi, laju reaksi yang terjadi lebih cepat sehingga temperatur yang dibutuhkan lebih tinggi dibandingkan reaksi substitusi.

Contoh reaksi bersaing SN2 dan E2, yaitu:

  1. Apabila molekul basa yang digunakan berukuran kecil, maka hasil reaksi yang mendominasi adalah reaksi substitusi.
Pada contoh di atas menggunakan etosida sebagai basa, sehingga etoksida mudah menyerang atom C dan menyebabkan Br terlepas dari gugus pergi dan terjadilah reaksi SN2. Di mana ikatan baru yang terbentuk berupa etoksi dan etil. Basa etoksida yang menyerang atom H membuat Br terlepas dan membentuk ikatan rangkap sera reaksi SN2. Pada hasil kedua reaksi tersebut, didapatlah presentase yaitu reaksi SN2 90% dan reaksi E2 10%.
2. Apabila sterik karbon elekrtofilnya besar, maka reaksi eliminasi akan lebih mendominasi hasil.
Pada contoh di atas, faktor sterik karbon elektrofil yang besar menjadikan basa menyerang atom H. Akibat dari basa yang kecil dari gugus pergi, maka presentase hasil reaksi yang didapat cenderung ke reaksi eliminasi yaitu reaksi E2 79% dan reaksi SN2 21%.


Permasalahan :

  1. Apa yang mendasari reaksi E2 kurang  reaktif pada alkil halida primer ? jelaskan!
  2. Produk apa yang akan mendominasi ketika menggunakan alkil halida sekunder dalam reaksi bersaing SN2 dan E2. Jelaskan prosesnya!
  3. Mengapa semakin kuat basa yang digunakan menghasilkan produk eliminasi yang semakin banyak?

Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Ermawati20 Maret 2020 pukul 10.09

    Ermawati (A1C118002)
    Saya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yang saudara ajukan.
    Jika substratnya berupa halida sekunder, maka produk yang mendominasi adalah E2. Karena sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2 dan E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil atau basa. Dengan menggunakan basa yang sangat meruah tersebut sehingga substitusi dihalangi, dan reaksi utamanya adalah eliminasi. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi.
    Terimakasih.

    BalasHapus
  2. Sandi20 Maret 2020 pukul 10.10

    Apa yang mendasari reaksi E2 kurang reaktif pada alkil halida primer?
    Alkil halida primer itu tidak reaktif terhadap E2, melainkan lebih reaktif kepada SN2 dengan alasan bahwa alkil halida primer memiliki ruang yang banyak, sehingga SN2 lebih menyukai.
    Sedangkan E2 tidak reaktif kepada alkil halida primer dikarenakan terdapat sedikit unsur yang harus di eliminasikan dan juga akan sulit untuk mengamatinya. .. Contohnya propil bromide di reaksikan CH3O min, jika alkil halida pada reaksi itu mempunyai halangan sterik(mempunyai subtituen pada karbon beta) nukleofil sukar menyerang karbon sehingga subtitusi akan kalah dalam hal ini dan eliminasii.Ini merupakan reaksinya dengan alkil halida tersier yang lebih dominan. itulah yang mendasari bahwa eliminasi 2 itu tak reaktif terhadap alkil halida primer

    BalasHapus
  3. Susilawati20 Maret 2020 pukul 10.24

    Susilawati A1C118091
    Menjawab permasalahan no 3.
    Karena dengan semakin kuatnya basa yang di gunakan pada reaksi eliminasi ini akan berlangsung lebih cepat dan semakin basa suatu pereaksi maka semakin banyak partikel zat yang akan bereaksi. jadi semakin kuat basa yang di gunakan maka semakin mudah terjadinya reaksi dan semakin bnyak produk yang di hasilkan.
    Terimakasih

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)