Pada materi
sebelumnya kita telah membahas mengenai beberapa mekanisme reaksi, seperti mekanisme
reaksi SN1, SN2, E1 dan E2. Pada pembahasan kali ini,
akan membahas mengenai reaksi bersaing antara reaksi SN1 dan E1. Seperti
yang kita ketahui bahwa reaksi SN1 dan E1 merupakan reaksi yang
berlangsung dengan 2 tahap yang bertujuan untuk pembentukan perantara
karbokation pada langkah penentuan laju.
Reaksi SN1
dan E1 memiliki mekanisme yang sangat mirip yang mana hasil akhir hanya
bergantung pada nukleofil atau basa sebagai penyerang pertama. Hal ini disebabkan
reaksi SN1 dan reaksi E1 laju reaksinya hanya bergantung pada substrat karena mengikuti kinetika orde pertama. Pada mekanisme reaksi SN1 dan E1 ini
menggunakan substrat yang terhalang secara sterik, lemah (netral) di mana
nukleofil kecil dengan terjadi pemanasan dan pelarut yang digunakan memiliki
polaritas sedang hingga tinggi. Subtrat yang digunakan pada kedua reaksi ini
yaitu alkil halida sekunder dan tersier serta alkohol sekunder dan tersier.
Dari
kedua reaksi ini memiliki banyak kesamaan sehingga hal ini menyebabkan suatu persaingan
didalamnya. Berikut ini adalaah contoh reaksi dari reaksi bersaing SN1
dan E1, yaitu:
Pada
contoh di atas dapat kita ketahui bahwa reaksi ini menggunakan basa yang kecil (etanol) yang mana reaksi tersebut akan lebih dominan
mengalami reaksi substitusi daripada reaksi eliminasi. Reaksi substitusi
klorida pada tersier butil klorida dalam reaksi di atas digantikan oleh
etanol/air, sehingga didapat hasil reaksinya yaitu tersier butil alkohol dan
tersier butil etil eter. Pada contoh reaksi di atas, juga dihasilkan reaksi E1,
di mana etanol mengambil atom H dari atom C yang akan memebentuk ikatan rangkap
sehingga atom Cl terlepas (leaving group). Pada reaksi E1 ini terjadi
pembentukan produk, yaitu 2 metil propena. Pada contoh reaksi di atas lebih
mudah untuk mengalami reaksi SN1 daripada reaksi E1. Hal ini
dikarenakan reaksi di atas menggunakan basa yang kecil sehingga tidak mudah
menghasilkan reaksi eliminasi.
Permasalahan:
- Mengapa pada penggunaan basa yang kecil lebih mudah mengalami reaksi SN1 daripada reaksi E1?
- Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 tidak menggunakan pelarut yang memiliki tingkat polaritas yang rendah?
- Reaksi apakah yang akan mendominasi jika menggunakan alkohol sekunder sebagai substratnya?
Saya mashita nim A1C118083 akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
BalasHapusKarena dalam reaksi E1 terdapat reaksi alkil halida sekunder, dengan mengambil melalui karbokation antara tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier bereaksi lebih cepat. sehingga persaingan terjadi antara SN1 dan E1 dan ketika bereaksi menghasilkan produk campuran. jika menggunakan basa lemah dengan pelarut tidak memiliki proton polar ketika bereaksi, hasil reaksi adalah SN1 dan oleh karena itu, basa lemah digunakan dalam mekanisme reaksi E1.
Ermawati ( A1C18002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yang saudara ajukan.
reaksi SN1 dan E1 tidak menggunakan pelarut yang memiliki tingkat polaritas yang rendah karena untuk menstabilkan zat antara dan melepaskan gugus lepas tidak bisa dengan pelarut yang tingkat polaritasnya rendah. Oleh karena itu untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol yang mana air dan alkohol ini memiliki tingkat kepolaran yang tinggi dan juga dapat bertindak sebagai nukleofil.
Terimakasih
Hai kelantan...
BalasHapusSaya Zulia Nur Rahma (A1C118048) akan mencoba menjawab permasalahan no 3 Menurut saya, reaksi apakah yang akan mendominasi jika menggunakan alkohol sekunder sebagai substratnya ?
Menurut saya reaksi yang terjadi itu bisa reaksi E1 bisa juga reaksi SN1.karena kan dikatakan bahwa reaksi itu akan bersaing di saat keadaan reaksi atau pada saat di pengaruhi suhu dan lain-lain, yang pada saat itu alkohol sekunder terjadi pada reaksi saat itu.Dan misalnya pada saat itu juga alkohol sekunder bereaksi itu misalnya di pengaruhi oleh suhu, maka yang dominan terjadi E1. Jadi,kita bisa menentukan kedominannya itu,tergantung pada dari kondisi yang mempengaruhinya.
Terimakasih