Mekanisme Reaksi Reduksi pada berbagai Senyawa Organik

Reaksi reduksi merupakan reaksi penambahan elektron oleh sebuah molekul, atom atau ion. Pada reaksi reduksi terjadi penurunan bilangan oksidasi.

Contoh:

·         Reaksi alkil halida (pembuatan alkana)

Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida menggunakan reduktor logam, seperti logam Zn dan adanya garam/asam yang dihasilkan hidrogen seperti HCl. Reaksi yang terjadi dengan reduktor logam Na dan alkohol.

·         Reaksi senyawa karbonil (pembuatan alkohol)

Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan reaksi reduksi gugus karbonil, yang mana hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil tersebut. Reaksi ini dilakukan dengan reaksi hidrogenasi katalitik atau menggunakan reduktor hibrida logam, seperti natrium borohibrida (NaBH₄) atau litium alumunium hibrida (LiAlH₄).

·         Sintesis dengan reduksi (pembutan amina)

a.       Reaksi senyawa nitro aromatik memjadi arilamina.

b.      Nitril mengalami reduksi LiAlH₄ untuk menghasilkan amina primer dengan tipe RCH₂NH₂ dengan rendemen sekitar 70%. Nitril didapat dari alkil halida, oleh karena itu suatu cara memperpanjang karbon maupun pembuatan amina.

·         Reduksi aldehida dan keton

Produk dari reduksi aldehida dan keton adalah alkohol dan hidrokarbon atau amina. Produk reduksi ini bergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.

a.       Hidrogenasi

Hidrogenasi gugus karbonil diperlukan kalor dan tekanan.

Apabila dalam struktur terdapat ikatan rangkap dan gugus karbonil, maka ikatan rangkap dapat dihidrogenasi atau keduanya baik ikatan rangkap maupun gugus karbonilnya dapat direduksi. Sedangkan reduksi gugus karbonil saja pada struktur dengan ikatan rangkap dan gugus karbonil tidak bisa dilakukan. Apabila hanya gugus karbonilnya yang dapat direduksi, maka reduksi dapat dilakukan dengan hibrida logam.

b.      Hibrida logam

Reduksi dengan hibrida logam dapat menggunakan Litium alumunium hibrida (LiAlH₄) atau Natrium borohibrida (NaBH₄). Produk dari hasil reaksi ini adalah alkohol.

·         Reduksi asam karboksilat

Reduksi asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan hibrida logam, seperti LiAlH₄. LiAlH₄ mereduksi gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH₂OH. Reaksi reduksi ini akan mengubah gugus-gugus fungsional karbonil lain dalam molekul.

·         Reaksi amida

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisi dan reaksi reduksi dengan hibrida logam. Reaksi hidrolisis amida dapat menghasilkan asam karboksilat dan amonia. Sedangkan amida yang direduksi dengan anhidrida logam (LiAlH₄) membentuk senyawa amina.

·         Reduksi fenol dengan logam seng (pembuatan benzena)

·         Reduksi senyawa aromatik polisiklik

Reduksi senyawa aromatik polisiklik merupakan reaksi hidrogenasi. Reaksi reduksi dengan natrium dan etanol menghasilkan hidrogenasi parsial. Pada kondisi ini, benzena tidak dapat direduksi. Cincin polisiklik dapat dihalogenasi dengan lengkap, seperti halnya benzena dengan menggunakan kalor dan tekanan.

·         Reduksi monosakarida

Reduksi aldosa atau ketosadilakukan dengan zat pereduksi seperti hidrogen dan katalis atau hibrida logam. Hasil reduksi berupa polialkohol disebut alditol. Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.

Permasalahan :

1. Pada reaksi diatas, nitril direduksi dengan LiAlH₄ menghasilkan amina primer. Jika LiAlH₄ diganti dengan NaBH₄, apakah reduksi bisa terjadi? Jelaskan!
2. Amida yang direduksi dengan anhidrida logam (LiAlH₄) membentuk senyawa amina. Apakah reduksi dapat terjadi jika amida direduksi dengan NaBH₄? Jelaskan!
3. Pada reduksi senyawa aromatik polisiklik, reaksi reduksi dengan natrium dan etanol menghasilkan hidrogenasi parsial. Mengapa benzena tidak dapat direduksi pada kondisi ini? Jelaskan kondisi yang bagaimana sehingga benzena bisa direduksi!