Pembuatan dan Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam Karboksilat disebut juga dengan asam alkanoat, adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Asam karboksilat seluruhnya merupakan asam lemah yang bila berada dalam pelarut air maka sebagian molekulnya saja yang terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺. Asam karboksilat mempunyai lebih dari satu gugus fungsional dan bersifat polar. Asam karboksilat pada rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai lebih panjang akan semakin kurang larut dalam air karena sifat hidrofobik dari rantai alkil, namun cenderung larut dalam pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.

Sifat-sifat asam karboksilat

1.      Sifat-sifat fisika

a.       Wujud

Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuhu rendah berupa zat cair yang encer, suhu tengah berupa zat cair yang kental dan suhu tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

b.      Titik didih dan titik leleh

Titik didih dan titik leleh pada asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul yang bahkan lebih tinggi daripada alkohol yang bersesuaian.

c.       Kelarutan

Asam karboksilat bersuhu rendah dapat larut dalam air, namun yang bersuhu tinggi sukar larut dalam air.

d.      Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air sehingga termasuk dalam senyawa yang memiliki elektrolit lemah.

Contoh : R-COOH « R-COO^- + H⁺

2.      Sifat-sifat kimia

a.       Ikatan kimia

Asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen sesamanya sehingga dapat beriktan hidrogen dengan molekul air.

b.      Kepolaran

Asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat termasuk senyawa polar.

c.       Kereaktifan

Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan peningkatan jumlah atom karbon. Hal inlah yang menjadikan semakin tinggi suhu maka semakin tidak reaktif asam karboksilat tersebut.

Reaksi-reaksi pada asam karboksilat

1.      Reaksi dengan basa (reaksi penyabunan/saponifikasi)

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

Reaksi ini adalah reaksi hidrolisis lemak/minyak (asam karboksilat) menggunkan basa kuat sehingga menghasilkan gliserol dan garam asam lemak (sabun).

2.      Reaksi esterifikasi

Asam karboksilat direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh : 

3.      Reaksi reduksi

Asam karboksilat direduksi dengan katalis litium alumunium hidrida (LiAlH₄) sehingga menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

4.      Reaksi dengan amonia

Asam karboksilat bereaksi dengan amonia (NH₃) menghasilkan amida dan air.

Contoh : 

6.      Reaksi dekarboksilasi

Reaksi ini terjadi ketika asam karboksilat kembali membentuk senyawa alkana pada suhu tinggi.

Contoh : 

6.      Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida (SOCl₂) menghasilkan klorida asam (R-COCl), hidrogen klorida (HCl) dan sulfur dioksida (SO₂).

Contoh :

7.     Reaksi halogenasi

Asam karboksilat bereaksi dengan halogen menggunakan katalis fosfor menghasilkan asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh : 

Pembentukan asam karboksilat

1.      Oksidasi alkohol primer

Alkohol primer dioksidasi dengan katalis kalium permanganat (KMnO₄) membentuk asam karboksilat.

Contoh : 

2.      Karbonasi pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard dalam eter dikarbonasi dan dihidrolisis sehingga membentuk asam karboksilat.

Contoh : 

3.      Oksidasi alkil benzena

Alkil benzena dioksidasi dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat membentuk asam akrboksilat.

Contoh : 

4.      Hidrolisis senyawa nitril

Senyawa nitril dihidrolisis dalam suasana asam membentuk asam karboksilat.

Contoh : 

Permasalahan :

1. Reaksi dekarboksilasi terjadi ketika asam karboksilat kembali membentuk senyawa alkana pada suhu tinggi. 
   
   Jika reaksi dekarboksilasi di atas dilakukan pada suhu sedang/rendah? Apakah alkana akan tetap terbentuk atau tidak? Jelaskan!
2. Asam karboksilat direduksi dengan katalis litium alumunium hidrida (LiAlH₄) sehingga menghasilkan alkohol primer.
   
   Jika LiAlH₄ diganti NaBH₄ sebagai katalis dalam reduksi asam karboksilat, apa yang akan terjadi dan produk apa yang dihasilkan? Jelaskan!
3. Senyawa nitril dihidrolisis dalam suasana asam membentuk asam karboksilat. Apakah asam karboksilat dapat dibentuk jika Nitril dihidrolisis dalam suasana basa? Jelaskan!