Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi eliminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap. Reaksi eliminasi adalah reaksi organik disaat dua substitulen dipisahkan yang dipisahkan dari suatu molekul, baik pada mekanisme satu atau dua tahap. Pada reaksi eliminasi terbagi menjadi 2, yaitu  reaksi E2 (reaksi satu tahap) dan reaksi E1(reaksi dua tahap).

Reaksi E2 adalah  reaksi eliminasi yang mekanismenya terjadi dengan satu tahap pada satu keadaan transisi. Reaksi E2 disebut juga reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi ini menggunakan basa kuat (^-OH dan ^–OR) sebagai nukleofilnya dan temperatur tinggi. Basa kuat digunakan pada reaksi ini karena dapat melepas hidrogen yang bersifat kurang asam.

Reaksi E2 terjadi secara serentak atau berdampingan. Maksudnya ialah seluruh ikatan akan terputus dan terbentuk tanpa melalui perantara pada satu tahap, seperti reaksi S_N2.

(1)   Basa dan hidrogen membentuk ikatan

(2)   Ikatan p terbentuk dari elektron-elektron C-H

(3)   Ikatan sigma C-Br akan ditinggalkan oleh brom bersama sepasang elektronnya

Pada reaksi E2, mekanismenya terjadi pada satu tahap yang mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen akan terputus dan membentuk suatu ikatan rangkap dua (ikatan p, C=C). Mekanisme reaksi E2 terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun terkadang juga terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya. Struktur keadaan transisi pada reaksi E2 yaitu:

Karakteristik mekanisme reaksi E2 yaitu :

1. Laju reaksi pada reaksi eliminasi E2 mengikuti orde kedua. Hal dikarenakan reaksi E2 dipengaruhi oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
2. Mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan p, dua gugus pergi seperti hidrogen dan halogen harus antiperiplanar. Pada keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang dengan energi lebih rendah sedangkan pada keadaan transisi sinperiplanar yang mana konformasi eklips dengan energi lebih tinggi. Mekanisme reaksi E2 melibatkan konformasi goyang yang lebih menyukai reaksi E2.
3.  Agar ikatan p terbentuk, maka  hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp³ menjadi sp².
4. Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentuan laju. Hal ini disebabkan efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 yaitu 2-6 yang akan teramati.
5. Reaksi E2 akan berkompetisi pada mekanisme reaksi S_N2 saat basa bertindak sebagai nukleofil.

Sumber :

Fesssenden, Ralp J. dan Fessenden, Joan S..1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

https://id.m.wikipedia.org/wiki/Reaksi_eliminasi

Permasalahan:

1.    Mengapa efek isotop deuterium primer mempengaruhi ikatan C-H pada mekanisme reaksi E2?

2.    Mengapa reaksi E2 terjadi secara serentak atau berdampingan tanpa melalui perantara?

3.    Mengapa dibutuhkan temperatur yang tinggi dalam reaksi eliminasi E2?