Sabtu, 08 Februari 2020

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2



Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Reaksi substitusi terjadi pada karbon jenuh dan karbon tidak jenuh. Reaksi substitusi dibedakan menjadi 3 berdasarkan pereaksi yang digunakan, yaitu (a) reaksi substitusi radikal bebas; (b) reaksi substitusi nukleofilik; (c) reaksi substitusi elektrofilik. Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi yang berarti gugus apa saja dapat digeser  dari ikatannya dengan atom karbon.
Contoh reaksi substitusi :


Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2
Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi yang mana sebuah nukleofil menyerang atom atau gugus (gugus lepas atau pergi) yang bermuatan positif. Gugus pergi merupakan gugus yang mudah diputus dari ikatannya dengan atom karbon. Gugus pergi/lepas yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, sedangkan gugus pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal.
Gugus pergi/lepas terbagi menjadi 2, yaitu:
a)    Gugus pergi yang baik, merupakan anion yang stabil atau basa konjugat dan turunan yang berasal dari asam kuat seperti basa lemah.
Contohnya:
Ion Halida : I-, Cl-, dan Br-
b)   Gugus pergi yang buruk, merupakan gugus –OH pada alkohol yang tidak dapat digantikan oleh nukleofil sehingga diubah ke gugus lain.
Bentuk umum reaksi nukleofilik :

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 terjadi di pusat karbon sp3 alifatik dengan pada gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif. Mekanisme ini terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Pada mekanisme reaksi SN2, nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil yang kuat seperti –OH, -CN, CH₃O- yang serangannya dilakukan dari belakang. Alkil halida primer dapat bereaksi dengan nukleofil lemah seperti H2O, tapi reaksi-reaksi ini terlalu lambat sehingga tidak bermanfaat. Alkil halida sekunder dapat bereaksi dengan SN2, namum alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan SN2.
Contoh mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 :

Keterangan:
Nukleofil akan menyerang atom C (dipol positif) dari arah belakang molekul ikatan C-Br dalam keadaan transisi gugus yang terikat pada karbon yang berubah (membalik kesisi lain). Hal ini disebut inversi. Pada saat gugus pergi akan terlepas dengan membawa pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.  

Karateristik reaksi substitusi nukleofilik SN2, yaitu:
a)    Sensitif terhadap efek sterik
b)   Metil primer paling reaktif
c)   Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi
d)   Alkil halida tersier tidak reaktif
e)    Tidak terjadi pada ikatan C=C
f)    Kinetika reaksi orde dua



Permasalahan:
1)   Alkil halida primer dan sekunder dapat bereaksi dengan SN2, tetapi alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan SN2. Mengapa alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan SN2 ?
2)   Pada mekanisme reaksi SN2, nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil yang kuat seperti –OH, -CN, CH₃O- yang serangannya dilakukan dari belakang. Apa yang terjadi jika nukleofil menyerang melalui arah depan atau samping? Berikan contoh produknya.
3)   Pada gugus pergi/lepas yang buruk,  –OH pada alkohol tidak dapat digantikan oleh nukleofil sehingga harus diubah dengan gugus lain. Apakah yang menyebabkan -OH pada alkohol tidak dapat digantikan oleh nukleofil ?


Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Nadiya Qotrunnada Tohiri9 Februari 2020 pukul 08.37

    Assalamualaikum. saya Nadiya NIM 073.
    Permasalahan yang di ajukan sudah relevan dengan materi yang dipaparkan. terdapat pada akhir paragraf tiga. sehingga permasalhan ini layak untuk di jawab.
    saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. alkil halida tidak dapat bereaksi dengan SN2 hal tersebut dikarenakan kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
    Seandainya kita menggunakan alkil halida tersier,Tak terjadi SN2 karena bagian belakang terlindungi.

    BalasHapus
  2. nurhalimahtr9 Februari 2020 pukul 09.01

    Assalamu'alaikum wr wb. Baik lah saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya sedikit mengomentari isi dan blog saudara. Saudara Kelantan telah memberikan paparan isi yang baik tetapi menurut saya permasalahan nomor 1 sedikit keliru. Seharusnya pertanyaan nya itu bukan Alkil halida primer dan sekunder dapat bereaksi dengan SN2, tetapi alkil halida primer dan sekunder dapat bereaksi dengan atom karbon pusat pada reaksi SN2. Dan sedikit saran mungkin lebih tepatnya pada mekanisme SN2 Alkil halida primer dan sekunder reaksi akan berlangsung cepat sedangkan untuk alkil halida tersier berlangsung lambat atau mustahil (tidak terjadi reaksi), mengapa demikian?.

    BalasHapus
  3. Wafiqah Alvia Ramadhani9 Februari 2020 pukul 21.22

    Assalamualaikum. Saya Wafiqah Alvia Ramadhani (047) akan menjawab pertanyaan nomor 2 karena sudah relevan dengan materi yang sudah dipaparkan pada paragraf ketiga. jawabannya tidak bisa, karena penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk). sehingga, otomatis produknya pun tidak dapat terbentuk.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)