STEREOKIMIA

Stereokimia merupakan pengaturan tata ruang berbentuk tiga dimensi dari atom dan gugus fungsi dalam molekul organik yang berupa hasil dari hibridisasi dan ikatan geometri dari atom dalam molekul. Stereokimia adalah studi yang membahas tentang molekul pada ruang tiga dimensi yang mana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif dengan yang lain.

Stereokimia memiliki 3 aspek, yaitu:

1.    Konformasi molekul, berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul tersebut diubah karena adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.

2.    Konfigurasi, berkaitan dengan kiralisasi molekul dan cara penataan atom-atom yang berada disekitar atom karbon yang menyebabkan terjadinya isomer.

3.    Isomer geometri, berkaitan dengan bagaimana ketegaran dalam molekul yang menyebabkan isomer.

Isomer merupakan senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa dan  jumlah atom karbon. setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa.

Terdapat dua jenis kelompok isomer, yaitu:

1.    Isomer struktur

Isomer struktur dibedakan menjadi tiga yaitu:

a)    Keisomeran kerangka/rantai:  jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.

b)   Keisomeran posisi: jika rumus molekul dan rantai induknya atau kerangka atom  sama namun posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.

c)    Keisomeran gugus fungsi: jika senyawa-senyawa yang golongan berbeda(gugus fungsional berbeda).

Contoh:

(CH₃)₂CHCH₃           dan      CH₃CH₂CH₂CH₃

2.    Stereoisomer

Stereoisomer merupakan molekul yang memiliki rumus molekul serta konektivitas sama namun posisi atom penyusun atau bentuk tiga dimensi susunannya berbeda. Penataan pada ruang atom memperhatikan bagaimana partikel atom yang beda dengan molekul yang terletak di sekitar ruang dari senyawa organik (rantai karbon). Pada hal ini, penataan ruang dari suatu molekul organik berbeda jika atom bergeser ke arah tiga dimensi maupun oleh satu derajat.

Kiral berasal dari bahasa yunani yaitu “cheir” yang berarti tangan. Kiral adalah senyawa yang tidak bertindih dengan bayangan cermin. Molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin tidak superimposabel atau tidak bertumpukan. Molekul kiral memiliki sifat optis, yang berarti kemampuan untuk memutar bidang cahaya yang terpolarisasi pada alat disebut polarimeter. Molekul kiral dan akiral memiliki perbedaan yaitu pada senyawa kiral tidak dapat berhimpit sedangkan senyawa akiral dapat berhimpit.

Kiralitas adalah keadaan yang disebabkan oleh dua molekul dengan struktur yang sama namun susunan ruang dan konfigurasinya berbeda. Kiralitas terjadi karena senyawa karbon yang tidak simetris. Atom kiral adalah atom yang menjadi pusat kiralitas.

Stereoisomer terbagi menjadi 2 bagian, yaitu:

a)    Enantiomer : bayangan cermin yang tidak dapat saling diimpitkan.

b)   Diastereomer : bukan merupakan bayangan cermin

Contoh proses perubahan dari akiral menjadi kiral:

menjadi

3.    Isomer geometri

Isomer geometri adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama dengan struktur ruang yang berbeda. Isomer geometri disebabkan oleh penataan ruang atom-atom dalam molekul yang berbeda. Isomer ini hanya terjadi pada senyawa alkena.
Contoh isomer geometri:

Permasalahan

1.  Mengapa atom yang bergerak tiga dimensi dapat mempengaruhi penataan ruang dari molekul organik?

2.  Ketika senyawa yang awalnya akiral diubah menjadi kiral, apakah bentuk isomernya akan berubah juga?

3.   Apakah yang membuat senyawa karbon tidak simetris sehingga terjadi kiralitas?