Sabtu, 15 Februari 2020

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1



Pada postingan sebelumnya, telah dibahas tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2. Seperti yang kita pahami bahwa, reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi pada nukleofil yang menyerang atom atau gugus (gugus lepas atau pergi) yang bermuatan positif. Dalam reaksi substitusi nukleofilik terbagi menjadi 2 yaitu reaksi SN1 dan SN2. Pada postingan kali ini, akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.
Reaksi SN1 adalah reaksi unimolekuler, yang artinya molekul tunggal yang menata ulang atom-atomnya sehingga terbentuk molekul berbeda. Laju reaksi pada reaksi unimolekuler bergantung pada konsentrasi satu reaktan. Reaksi SN1 hanya terjadi pada reaksi alkil halida tersier. Reaksi SN1 suka pada substrat yang lebih rapat atau sterik seperti (CH3)3CBr dengan nukleofil netral seperti H2O.
Reaksi SN1 dilakukan dalam 2 langkah, yaitu:
1.    Gugus pergi yang meninggalkan substrat akan membentuk suatu karbokation
2.    Nukleofil yang menyerang karbokation akan membentuk suatu produk
Karateristik reaksi SN1 :
1.    Alkil halida tersier merupakan alkil halida yang paling reaktif
2.    Reaksi ini dikontrol oleh kestabilan
3.    Postulat hammond berpendapat, “setiap faktor yang dapat menstabilkan intermediet yang berenergi tinggi akan membuat keadaan transisi stabil yang menuju ke intermediet”.


Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1
Reaksi SN1 merupakan reaksi ion, sehingga mekanisme pada reaksi SN1 terbentuk karena adanya suatu interaksi antara molekul pelarut, molekul RX dan ion-ion yang terbentuk. Pada reaksi SN1, nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil basa yang sangat lemah seperti H2O atau CH3CH2OH. Mekanisme pada reaksi SN1 terjadi dalam 3 tahap.
Contoh:

Mekanisme:
Tahap 1

Pada tahap ini, reaksi SN1 terjadi pelepasan gugus pergi/lepas terlebih dahulu (pada reaksi ini, gugus lepasnya yaitu Cl), sehingga ikatan diantara C dan Cl terlepas. Cl yang terlepas tadi berubah menjadi Cl- dan membentuk karbokation.

Tahap 2

Pada tahap ini, penyerangan dari nukleofil terhadap elektrofil karbokation yang terbentuk pada tahap 1. Tahap kedua ini berlangsung dengan cepat.

Tahap 3
Pada tahap ini, ion positif distabilkan dengan cara menyerang H oleh nukleofilik atau disebut dengan protonisasi sehingga nantinya dihasilkan senyawa alkohol baru dan H3O+.

Pada reaksi SN1, nukleofil bisa menyerang dari 2 arah/sisi. Hal ini disebabkan gugus pergi terlepas saat diawal, sehingga karbokation diserang oleh nukleofil dari atas dan bawah. Karbokation adalah zat antara pada reaksi ini yang bukan termasuk keadaan transisi. Hal ini dikarenkan zat antara memiliki waktu yang terhingga, sedangkan pada keadaan transisi tidak. Berikut ini merupakan kestabilan dari karbokation:


Permasalahan:
1.    Mengapa laju reaksi pada reaksi unimolekuler bergantung pada konsentrasi satu reaktan?
2.    Apakah yang menyebabkan alkil halida tersier merupakan alkil halida yang paling reaktif?
3.    Mengapa pada reaksi SN1, nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil basa sangat lemah?
Diposting oleh di

3 komentar:

  1. nur khalishah5221 Februari 2020 pukul 05.07

    Saya Nur Khalishah akan mencoba menanggapi permasalahan yang anda ajukan yang mana membuat pernyataan “laju reaksi Unimolekuler bergantung pada konsentrasi satu reaktan” di sini saya ingin mempertegas serta memperbaiki permasalahan yang anda ajukan agar tepat dengan teori menjadi “mengapa laju reaksi pada reaksi unimolekuler bergantung pada konsentrasi substrat nya”
    Baikalah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1 yang anda ajukan
    Mekanisme reaksi SN1 itu terdiri dari dua tahap
    1. Pembentukan karbokation
    2. Penggabungan karbokation dengan nukleofil
    Nah dari permasalahan yang muncul, mengapa laju reaksi pada reaksi subtitusi unimolekuler atau SN1 bergantung pada substrat nya ? Yaitu karna pada saat pembentukan karbokation,dimana reaksi pembentukan karbokation ini sangat lambat karna terdapat keadaan transisi/keadaan antara yang tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi,sehingga untuk mempercepat reaksi diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya ( substratnya ) . nah menurut literatur yang saya baca ada juga yang menuliskan bahwa penentuan cepat atau lambat nya laju reaksi terdapat pada tahapan pertama yaitu tahap pembentukan karbokation yang mana pada proses nya hanya melibatkan substrat nya saja.

    BalasHapus
  2. nurhalimahtr21 Februari 2020 pukul 07.45

    Assalamu'alaikum wr WB. Baiklah saya Nurhalimah (A1C118024) akan menjawab permasalahan dari saudara kelantan yg mengatakan Apakah yang menyebabkan alkil halida tersier merupakan alkil halida yang paling reaktif?. Tapi sebelum itu sedikit komentar pada blog ini saya sudah membaca blog ini dan saya sedikit ingin mengomentari nya tepat nya pada kalimat Reaksi SN1 hanya terjadi pada reaksi alkil halida tersier. Disini saya tidak menyalahkan tapi sedikit saran karena menurut saya kalimat tersebut cukup janggal dimana saudara mengatakan kata hanya seolah-olah hanya satu (alkil halida tersier) yg bisa bereaksi,padahal sekunder dan primer juga bisa tapi reaksinya berjalan lambat. Sebaiknya pada kalimat tersebut kata hanya dihilangkan. Baiklah langsung saja saya akan menjawab pertanyaan no 2 menurut saya yang menyebabkan alkil halida tersier bersifat lebih reaktif itu dikarenakan alkil halida tersier memiliki gugus-gugus yang terikat pada karbokation atau dengan kata lain alkil halida tersier memiliki struktur yang lebih rapat.

    BalasHapus
  3. Erma johar21 Februari 2020 pukul 09.22

    3. ERMA JOHAR A1C118031
    Terima kasih atas pertanyaan nya , baiklah saya akan menjawab. Menurut saya , nukleofilik yang menyerang merupakan nukleofilik basa sangat lemah karena apabila nukleofilik di reaksikan dengan aklil halida tersier maka akan terbentuk hasil produk substitusi yang seharusnya. Dan juga nukleofilik basa yang sangat lemah juga di gunakaan sebagai pelarut

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)